saponine
Struttura chimica di saponine triterpeniche e steroidee

Saponine

Descrizione

Le saponine sono un gruppo eterogeneo di glicosidi ampiamente distribuiti nelle piante, in particolare nei legumi, ma anche in varie verdure ed erbe. Tra le erbe medicinali, ad esempio, la saponaria comune e il ginseng sono fonti note di saponine. Questi composti, che prendono il nome dalla loro capacità di formare una schiuma saponosa quando agitate in acqua, hanno diverse funzioni biologiche e terapeutiche, ma possono anche essere tossiche. Hanno infatti potenziali effetti emolitici.

Classificazione e proprietà

Le saponine sono composti biologicamente attivi, distinti per la loro struttura duale: da un lato, l’aglicone, una parte isoprenoide insolubile in acqua, e dall’altro, il glicone, una catena di zucchero solubile. Questa combinazione conferisce loro l’abilità di interagire sia con l’acqua che con i grassi.

Queste sostanze si categorizzano principalmente in due gruppi, a seconda della loro struttura agliconica. Da un lato, ci sono le saponine triterpenoidi, prevalenti nel regno vegetale, caratterizzate da una struttura base formata da 30 atomi di carbonio. Dall’altro, troviamo le saponine steroidee, con una struttura base di 27 atomi di carbonio.

Le variazioni tra le saponine sono anche dettate dal numero e dal tipo di catene di zucchero annesse. In base a questo, si classificano come monodesmodiche (con una catena), bidesmodiche (due catene) o polidesmodiche (più di due catene). La denominazione cambia inoltre in base al tipo di zucchero: si parla di glucosidi per quelle contenenti glucosio, e di galattosidi per quelle con galattosio.

Oltre alle fonti naturali, le saponine possono essere prodotte sinteticamente, modificando quelle estratte dalla natura o attraverso la sintesi de novo. Quest’ultima tecnica permette la produzione di vari composti, come l’oleanano e l’ursano, seppur con problematiche come la bassa resa e potenziali tossicità. I progressi recenti in questo campo aprono però nuove strade per l’ottimizzazione delle saponine sintetiche, superando limiti come la purezza e personalizzando la loro struttura molecolare per specifiche applicazioni.

Funzioni biologiche

Nel regno vegetale, le saponine assumono un ruolo di difesa contro i patogeni, trasformandosi in antibiotici attivi attraverso l’azione degli enzimi vegetali. Queste sostanze influenzano anche significativamente il metabolismo e le prestazioni degli animali quando ingerite.

Biosintesi

Il processo di biosintesi delle saponine inizia con lo squalene, una molecola che, attraverso una serie di reazioni chimiche, si converte in 23-oxidosqualene. Da qui, si sviluppano diverse strutture, tra cui steroidi e triterpeni, che si legano a zuccheri per formare le varie saponine. Le moderne tecniche di estrazione, come l’uso di microonde o ultrasuoni, facilitano l’isolamento di queste sostanze per scopi di ricerca e applicazioni pratiche.

Proprietà terapeutiche

Sul fronte terapeutico, le saponine hanno dimostrato la capacità di abbassare i livelli di colesterolo nel plasma, contribuendo alla prevenzione delle malattie cardiache. Interagendo con lipidi alimentari e acidi biliari, queste sostanze offrono potenziali benefici anche nella lotta contro virus, come il COVID-19. Alcuni studi evidenziano la loro capacità di impedire l’ingresso del virus nelle cellule e di stimolare il sistema immunitario, risultando potenzialmente utile anche contro l’HIV. Oltre a ciò, le saponine mostrano promettenti proprietà anticancerogene, inibendo la proliferazione delle cellule tumorali e l’angiogenesi, e stimolando l’apoptosi.

Tossicità

Nonostante i loro benefici, le saponine non sono prive di effetti tossici. Hanno proprietà emolitiche e, se somministrate endovena, possono essere nocive. Tuttavia, la loro tossicità orale è relativamente bassa e la normale cottura riduce ulteriormente questi rischi senza compromettere l’attività terapeutica. La ricerca sta esplorando saponine con minori effetti tossici, indicando la possibilità di utilizzarle efficacemente in terapie contro il cancro.

Presenza in natura

La presenza delle saponine è diffusa in numerose piante, in particolare nei legumi come soia, ceci e fagioli, giocando un ruolo cruciale nell’alimentazione umana e animale.

Riferimenti

  1. Savage, G. P. (2003). SAPONINS. In B. Caballero (Ed.), Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) (pp. 5095-5098). Academic Press. https://doi.org/10.1016/B0-12-227055-X/01050-6
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