Terpene

Definizione

I terpeni sono una vasta famiglia di composti organici prodotti principalmente dalle piante, ma anche da alcuni organismi come funghi e batteri. Sono formati da unità di isoprene (molecole di formula C5H8) e la loro struttura può variare molto, creando diverse sottoclassi come monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni, tetraterpeni, e così via, a seconda del numero di unità di isoprene presenti. I terpeni rappresentano oltre 30.000 diversi metaboliti secondari (principi attivi) che svolgono funzioni distintive negli organismi in cui sono presenti, come composti di difesa nelle piante contro infezioni virali, batteriche e parassitarie. L’origine comune di questi composti è l’isopentenil pirofosfato (IPP, un composto chiave nella via biosintetica dei terpeni).

Funzioni biologiche e difensive

I terpeni giocano ruoli cruciali nel metabolismo delle piante e sono noti per le loro proprietà bioattive. Un aspetto significativo è la loro funzione difensiva, proteggendo gli organismi da una varietà di antagonisti come batteri, funghi, insetti e altri organismi nocivi. Nelle piante, i terpeni agiscono come composti di difesa, con diverse idee sul possibile valore delle miscele di terpeni. Ad esempio, per organismi con molti nemici, una combinazione variegata di difese basate su terpeni può fornire protezione contro numerosi predatori, parassiti e competitori. L’uso di miscele di terpeni potrebbe anche ridurre la capacità dei nemici di sviluppare resistenza. Un altro beneficio delle miscele difensive è che i componenti individuali possono agire insieme per fornire una tossicità o deterrenza maggiore rispetto alla stessa quantità di una singola sostanza.

Esempi di terpeni

Molte piante medicinali producono terpeni con proprietà bioattive significative. Ad esempio, l’artemisinina, un sesquiterpene derivato dalla pianta Artemisia annua, è utilizzata come farmaco antimalarico. Un altro esempio è il paclitaxel (Taxol), un diterpene estratto dalle piante di tasso, che è un potente farmaco antitumorale.

Comunicazione tra organismi

I terpeni servono anche come mediatori chimici nella comunicazione tra specie, facilitando interazioni mutualistiche (relazioni reciprocamente vantaggiose). Ad esempio, agiscono come feromoni o segnali volatili per attrarre impollinatori o predatori degli erbivori delle piante. La varietà strutturale dei terpeni consente una comunicazione molto specifica, che può variare da un organismo all’altro.

Modalità d’azione

La comprensione della modalità d’azione dei terpeni a livello molecolare è cruciale per capire il loro ruolo difensivo. Ad esempio, i pireroidi, una classe di esteri monoterpene ciclopropilici, agiscono sulle proteine dei canali del sodio sensibili al voltaggio nelle membrane nervose degli insetti, causando iper-escitazione e paralisi. La natura altamente lipofilica (solubile nei lipidi) di molti terpeni suggerisce che i loro bersagli principali siano le membrane cellulari e che la loro tossicità sia causata dalla perdita di controllo chemiosmotico (movimento di sostanze chimiche attraverso una membrana).

Attività antiossidanti

I terpeni possono agire come antiossidanti catturando direttamente le specie reattive dell’ossigeno (ROS, molecole instabili che possono danneggiare le cellule) e modulando anche il sistema antiossidante endogeno. Studi in vitro, in vivo ed epidemiologici hanno evidenziato l’attività antiossidante di più di 130 composti terpenici, concentrandosi sulla risposta antiossidante di questi terpeni allo stress ossidativo che si verifica in condizioni patologiche come danni epatici, diabete, malattie cardiovascolari e malattie neurodegenerative correlate all’età. L’attività antiossidante può spesso spiegare la loro capacità di modulare la trasmissione del segnale neurale, l’infiammazione e gli effetti immunologici. È importante notare che i terpeni possono avere un ruolo duale come composti antiossidanti e pro-ossidanti, a seconda della loro concentrazione.

Implicazioni per la ricerca futura

Le diverse funzioni dei terpeni nelle piante e in altri organismi offrono notevoli opportunità per la ricerca futura, soprattutto nei campi della medicina, dell’agricoltura sostenibile e della biotecnologia. Ad esempio, la produzione di terpeni attraverso l’ingegneria metabolica potrebbe consentire la produzione sostenibile di farmaci, prodotti chimici e carburanti. Inoltre, comprendere i meccanismi molecolari alla base dell’attività dei terpeni può contribuire a sviluppare nuove strategie per il controllo biologico dei parassiti e delle malattie delle piante.

Riferimenti

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