Quercetina

Descrizione

La quercertina appartiene ai flavonoli, una sottoclasse dei flavonoidi, polifenoli molto comuni in natura, e si trova in molti alimenti come verdure, frutta e tè [1,2]. E’ presente nelle piante principalmente come quercetina-3-O-glucoside e funge da pigmento conferendo colore a frutta e verdura [3].

Struttura chimica

Tutti i flavonoli, tra cui la quercetina, hanno una struttura di base comune di 3-idrossiflavone [4]. La formula molecolare della quercetina è C15 H10 O7, questo significa che ogni molecola di quercetina è composta da 15 atomi di carbonio, 10 di idrogeno e 7 di ossigeno.
La quercetina ha una struttura particolare che include cinque gruppi -OH (gruppi idrossilici) nelle posizioni 3, 5, 7, 3′ e 4′ della sua struttura molecolare. Questa configurazione le conferisce il nome tecnico di 3,3′,4′,5,7-pentaidrossiflavone, un nome che descrive la sua struttura chimica in dettaglio.
Una delle forme più comuni in cui si trova la quercetina è la rutina.
Parlando della sua struttura chimica, la quercetina si può presentare in due forme: aglicone e glicoside. L’aglicone è la forma pura della quercetina, senza zuccheri aggiunti. Ha un colore giallo e una solubilità limitata: è praticamente insolubile in acqua fredda, poco solubile in acqua calda, ma si scioglie bene in alcol e olio. Al contrario, la forma glicoside, che ha uno zucchero aggiunto (come glucosio, ramnosio o rutina), è più solubile in acqua. Questo perché la presenza dello zucchero cambia la capacità della molecola di interagire con l’acqua, rendendola più idrosolubile [5].

Proprietà terapeutiche

Questo flavonolo dimostra attività antiossidante sia in vitro che in vivo. Si ritiene che la quercetina aiuti a prevenire malattie cardiovascolari e altre patologie attraverso la cattura dei radicali liberi, l’inibizione della perossidazione lipidica e altri effetti antiossidanti [6].
Inoltre, la quercetina può essere efficace in varie malattie come il diabete, disturbi neurologici e obesità [4].

Fonti alimentari

La quercetina è uno dei flavonoli più consumati e rappresenta circa il 60-75% del totale dei flavonoli assunti. È ampiamente presente in varie tipologie di frutta e verdura, con particolare abbondanza in cipolle, mele e vino. Altre fonti includono il tè, pepe, coriandolo, finocchio, ravanelli e aneto. Il contenuto di quercetina in alcuni cibi è variabile e dipende da diversi fattori come la specie vegetale, le condizioni di crescita, di raccolta e di conservazione. Ad esempio, la conservazione a temperature elevate può ridurre significativamente il contenuto di quercetina nei cibi [5].

Biodisponibilità

Studi recenti rivelano che dopo l’ingestione di una dose di 100 mg, la percentuale di assorbimento della quercetina glicoside varia tra il 3 e il 17% nei soggetti sani [7]. Questo composto, presente in diversi alimenti, subisce un processo di assorbimento e metabolismo piuttosto complesso.
Nel tratto superiore dell’intestino (intestino tenue), si assorbono i monoglicosidi come l’isoquercitrina e la quercetina-4’-glucoside, mentre nel tratto inferiore (intestino crasso) si assorbono forme aglicone come la rutina.
Dopo l’assorbimento, la quercetina viene trasportata al fegato e ad altri organi dove subisce ulteriori trasformazioni. I metaboliti risultanti, che includono forme metilate, solfatate e glucuronate, sono poi distribuiti ai tessuti target attraverso il sangue. Alcuni di questi metaboliti possono anche attraversare la barriera emato-encefalica.
La biodisponibilità della quercetina può variare a seconda che sia assunta tramite alimenti o integratori. Gli studi suggeriscono che la forma supplementare (aglicone) potrebbe non avere gli stessi effetti biologici della forma presente negli alimenti (glicoside).
La quercetina viene eliminata principalmente attraverso le feci e l’urina, e in dosi elevate può essere escretata anche attraverso i polmoni. I principali prodotti di escrezione includono acido 3-idrossifenilacetico, acido ippurico e acido benzoico [5].

Riferimenti

1. Ross, J. A., & Kasum, C. M. (2002). Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety. Annual Review of Nutrition, 22(1), 19-34. https://doi.org/10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957
2. Nishimuro, H., Ohnishi, H., Sato, M., Ohnishi-Kameyama, M., Matsunaga, I., Naito, S., Ippoushi, K., Oike, H., Nagata, T., Akasaka, H., et al. (2015). Estimated daily intake and seasonal food sources of quercetin in Japan. Nutrients, 7(4), 2345-2358. https://doi.org/10.3390/nu7042345
3. Miles, S. L., McFarland, M., & Niles, R. M. (2014). Molecular and physiological actions of quercetin: need for clinical trials to assess its benefits in human disease. Nutrition Reviews, 72(11), 720-734. https://doi.org/10.1111/nure.12152
4. Kelly, G. S. (2011). Quercetin. Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic, 16(2), 172–194.
5. Ulusoy, H. G., & Sanlier, N. (2020). A minireview of quercetin: from its metabolism to possible mechanisms of its biological activities. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 60(19), 3290–3303. https://doi.org/10.1080/10408398.2019.1683810. Epub 2019 Nov 4. PMID: 31680558.
6. Kobori, M., Masumoto, S., Akimoto, Y., & Takahashi, Y. (2009). Dietary quercetin alleviates diabetic symptoms and reduces streptozotocin-induced disturbance of hepatic gene expression in mice. Molecular Nutrition & Food Research, 53(7), 859–68. https://doi.org/10.1002/mnfr.200800310.
7. Simioni, C., Zauli, G., Martelli, A. M., Vitale, M., Sacchetti, G., Gonelli, A., & Neri, L. M. (2018). Oxidative stress: Role of physical exercise and antioxidant nutraceuticals in adulthood and aging. Oncotarget, 9(24), 17181-17198. https://doi.org/10.18632/oncotarget.24729